抗日战争 1938年，装甲兵团撤至湖南湘潭整训，不久该团扩编为第二百师，以杜聿明为师长。200师后来成为国军五大主力之一的第五军的主力师。杜认为，对于一支军队来说，拥有优良装备只是条件之一，最重要的还须有能够使用这些装备的官兵，否则，优良的装备就是一堆废铁。因此，他集中全副精力大举练兵，决心在短期内将第二百师练成一支能够驰骋疆场与日军打硬仗的劲旅。
严格要求自己杜聿明主张练兵首先练官，练官首先练自己。他自从任装甲兵团团长开始，就很注意这个问题；当师长后，对自己要求更加严格、为了掌握技术。他穿上工作服，刻苦学习驾驶和修理，常常钻到车底下修底盘；他还把新发现的问题，随时提出来和大家一起讨论。如：战车和步兵联合战斗如何协同；单车与群车之间的配合；战车射击和伪装；战车与炮兵协同等问题。杜善于学习，做到不耻下问，深入探索，终于由外行变成内行，逐渐系统地掌握了机械化部队的作战指挥要领。在他的带领下，全师官兵钻研技术蔚然成风，形成了练兵高潮。当时，国民党随军记者评论说：“他虽非机械专科出身而钻研机械知识，极有心得。治军之暇，仍手不释卷，将来学问之造诣，兴事之成功，无可限量矣。”
杜聿明说：“我们不但要加强作战指挥和战斗训练，还必须注意到加强精神训练，丰富官兵文娱生活。”他特委了一批政治干部，经常向官兵灌输爱国主义思想，要求连队成立小型俱乐部，创办黑板报，教唱军歌，经常组织球类、田径比赛。这些措施，深受官兵的欢迎。
新编第十一军 1938年12月，第二百师扩编成新编第十一军，从湖南湘潭移驻广西全州，杜聿明委为副军长(军长徐庭瑶)。不久，番号又改为第五军，杜升任军长。该军是国民党政府在抗日战争初期成立的唯——的机械化新军。杜提出：“操场就是战场”，“平时多流汗，战时少流血”，要求新军具有“五除”(除骄、惰、伪、欲、恶)、“三习”(习精、诚、勤)的朝气。
这时，杜聿明把练兵的重点转移到步兵师的训练上来。杜认为，战场上决战的胜负，阵地攻防的得失，完全依靠步兵来完成，机械特种兵，只在火力协同，用火力的优势来压倒敌人，要达到攻必克，守必固，全部歼灭敌人于战场上，是要由步兵师来完成的：所以，他非常重视士兵体格，并注重射击、刺杀、投弹、夜战、近战等训练。他每到各团、营、连看士兵训练时，都一一做示范，同士兵用步枪、轻机枪射击比赛，提出谁打得满分，当场发奖金；发现教育上有发明创造的，当场讲评表扬，并传令各师派军官来观摩。后来重庆军事委员会派员来校阅，第五军的军事训练列为全国第一。此时，杜聿明年仅三十四岁。
为截断我西南国际交通线，从1939年夏起，日本侵略军集结兵力，准备开辟华南战场。11月17日，日寇在防城、北海登陆，进占钦州，19日，又突破小董防线，向南宁进击。杜聿明的第五军奉命从全州向南宁附近集中，准备攻击由钦州、防城登陆的北进之敌。
11月24日，号称“钢军”的日军第五师团第十二旅团(旅团长是中村正雄)进占了南宁，一个月后，又攻陷了桂南战略要地昆仑关。面对日寇气势汹汹的进攻，杜聿明冷静地分析了当时的战局，估计了敌人的弱点，向重庆最高统帅部提出了自己的建议：“乘敌孤军深入后援未济之时，集结优势兵力，配合地方民众，迅速反攻，以击破侵敌而恢复国际之重要交通。”
12月16日晨，杜聿明奉命率第五军担任对邕宾路的正面攻击，意在先行击破昆仑关及八塘附近之敌。杜召集团长以上会议，宣读作战部署：以郑洞国荣誉第一师从正面进攻；戴安澜第二百师为总预备队；邱清泉新编第二十二师迂回敌后进出南宁以北；向六塘守敌攻击，以截断南宁、昆仑关交通联络，孤立昆仑关之敌。第二天，白崇禧和陈诚到谭蓬村第五军司令部视察。陈严令杜要如期攻克昆仑关，直下南宁。杜连声称“是”，毫无难色。
12月18日拂晓，反攻开始。在战车、炮火掩护下，杜聿明第五军对昆仑关守敌进行了猛烈的攻击。郑洞国师与日寇展开白刃战，首先占领了仙女山。当晚各部乘胜进行夜袭，相继占领了老毛岭、万福村、441高地，最后占领了昆仑关。可是，19日午后，日军在大批飞机掩护下，进行反攻，昆仑关又被夺去了。此后，双方反复争夺，官兵伤亡甚重。
掌握战机 杜聿明在此期间，集中全副精力掌握战机。虽然敌人的炮弹纷纷落在指挥所附近，在杜的身边爆炸，但他极为镇定。从容指挥战斗。他随时传令嘉奖并用物质鼓励作战英勇的部队，以鼓舞士气。他每天随身携带一部电话机，一架望远镜，冒着敌军炮火的轰击和敌机的轮番轰炸，不计个人安危，来到便于瞭望的前沿阵地，观测敌情战况，因而对昆仑关周围地形和敌阵兵力火力，能够作出合于实际的判断，并据以制定正确的作战方案。经过缜密的研究比较，并同各师长研究后，他决定采取“要塞式攻击法”，逐步缩小包围圈，一口一口地吃掉敌人。
昆仑关大捷 杜聿明命令第二百师副师长彭璧生率部从公路左侧越过昆仑关，形成包围之势；邱清泉师把战车埋伏在公路两旁的丛林地带；郑洞国师则加强右翼攻势，再度进入昆仑关内敌军纵深阵地，将敌指挥部及炮兵阵地摧毁。战斗整整打了十八天，于31日以中国军队获重大胜利而告结束，史称昆仑关大捷。
昆仑关一战，日军损失空前巨大。据日本战后公布的材料统计，这次战役，第十二旅团班长及军官死亡达百分之八十五以上，士兵死亡四千余人。旅团长中村正雄在九塘被郑洞国的第三团击毙。中村正雄临死前在日记本上写道：
“帝国皇军第五师团第十二旅团，之所以在日俄战争中获得了‘钢军’的称号，那是因为我的顽强战
胜了俄国人的顽强。但是，在昆仑关，我应该承认，我遇到了一支比俄更强的军队……”
昆仑关战役中国军队获得重大胜利，捷报传出，举国欢腾。全国各地的记者纷纷前来采访。当时的《中央日报》在题为《记杜聿明将军》的文章中称：
“我国机械化部队开始歼敌，则自杜将军聿明督率始，在昆仑关大捷后，敌人开始认识到我国军队已踏入世界近代军队行列。”
部队经过休整以后，杜聿明在巍峨的昆仑关上，建立了一座“第五军抗日阵亡将士纪念碑”，并亲笔写了四百多字的悼念碑文。他对记者说：“这次抗战胜利，各位在战场上都亲眼看到了，请如实宣传，用不着格外夸大，但有一点是需要着重宣传的，那就是要强调本军是民众的武力，民众是本军的父老，所以诸位要记载这一次胜利，千万要带一笔，本军的胜利，其实也是民众的胜利。”
远征缅印 （参考江西教育出版社出版，方知今所著《中国远征军》）
1941年2月，杜聿明作为中缅印马军事考察团成员，赴缅甸、印度、马来西亚作军事考察。
在考察完毕的那个晚上，杜聿明依据为期一百天审慎考察所得到的情况，进行了冷静的分析，然后，通宵达旦地在长达三十万言的“中缅印马军事考察团报告书”上，执笔写下这样的结论：
“日本对于中国的国际交通线滇缅公路，将不是从中国境内截断，而是配合它对亚洲的政治战略整个策划的。日军侵略越南并与泰国建立友好条约表明，它即将向英国的远东殖民地进军，这样既可夺取英殖民地，又封锁中国，起一箭双雕的效果。”
有鉴于此，杜聿明提出中英两军为确保仰光海港之目的，应集结主力在缅甸边境预先构筑阵地采取决战防御。后来编成的《中缅印马军事考察团报告书》其中最主要的部分就是由杜拟的中英缅共同防御计划草案。
当时正在缅甸的英国驻新加坡总督波普汉中将看了这份报告书，不觉大吃一惊，间杜：“象你这样富有理智而又刚强果断的将领，中国有多少？”
杜聿明自豪地回答：“俯拾皆是。”
“那么，胜利属于你们!”身着戎装，胸前佩着数枚勋章的波普汉中将站起来，两脚一并，给杜聿明行了一个军礼。
1942年初，日军第十五军饭田祥二郎率四个师团分两路向缅甸进攻。中国派出远征军，杜聿明为第一路副司令长官。中国和英国军队集结后，策定作战计划，分三路南下迎击日军。杜聿明第五军为中路军，于3月9日接替英缅军在同古的防务(参见滇湎路战役)。
杜根据所获敌人文件，了解到当面敌情及作战意图后，认为当面之敌，最多不超过两个师团，决心集中兵力，利用同古有利地形，击破当面之敌，进而协同英缅军收复仰光。杜的方案，得到了罗卓英(第一路司令长官)、美国史迪威(参谋长)的同意。
3月20日，同古诸战开始，一连数日，敌陆、空配合并与炮兵、战车协同进攻。至26日，正面敌人以其三个联队向同古西北角猛攻，第二百师第六团阵地被突破；27日，新编第二十二师到达同古以北，与敌遭遇，双方彻夜对峙。28日，日军北守南攻，在同古北修筑工事，企图阻止新编第二十二师前进，而集中主力猛攻第二百师，并施放糜烂性毒气，第二百师官兵伤亡甚重。杜聿明即指挥新二十二师对当面之敌施行猛攻，进占南阳车站，以解第二百师之围，但日军凭借附近建筑物固守。两军反复争夺，激战至30日。
指挥官的真功夫 这时，远征军东路第六军，西路英缅军，均正与日军展开激战，不能如期按原协定进入前线，而日军从仰光派出的后续部队将很快加入攻击，对第二百师实行强行包抄。第二百师已连续战斗十二天，补给中断，粮弹两缺，有被敌各个击破的危险。杜聿明遂决心令第二百师突围撤退，以图集结兵力，俟机再与敌决战。
就在杜聿明下令第二百师突围的时候，史迪威坚决反对，坚持以不足兵力向敌攻击，并派参谋窦尔登监督杜实施。杜以“保全战力，这是任何一个指挥官的常识和义务”为由拒绝，不服从史迪威的命令，开始实施有计划的主动撤退。经过缜密部署，杜令郑庭笈指挥第二百师城内部队向敌佯攻，主力迅速撤退，于30日退出同古；安全渡过色当河。第二百师师长戴安澜事后深有感触地说：“下令冲锋，原本是步兵打仗的口头禅：紧要关头人敢于下命令撤退，才是指挥官的真功夫啊!”
第二百师撤退后，杜聿明鉴于同古被围的教训，制定了“利用隘路预设纵深阵地逐次抵抗优势敌人攻击”的战术，这就是中国抗战史上著名的斯瓦逐次阻击战。
30日晚，杜命令新二十二师在斯瓦河南北两岸构筑数个梯形阵地，两侧埋伏阻击兵，阵地正面埋设地雷。新二十二师采用这种战术，运用灵活，虚虚实实，使日军捉摸不透。远征军先攻继守，用逐次抵抗战术与日军五个联队激战达十二次之多，迟滞达半月之久，敌军每前进一步，都需要付出人员装备极大消耗的代价，达到了以少胜多，以劣制优的目的，成为抗战史上一罕见的战例。
4月13日，英军要求中国军队接替英缅军西路防区，企图浑战撤走，史迪威、罗卓英重新部署作战方案，准备在曼德勒会战，命令第五军、第六十六军分布在长达三百公里的平(满纳)曼(德勒)公路上。杜聿明认为这样分散兵力，会被敌人各个击破，一再申述棠吉的重要性，主张要么退守棠吉，守住腊戍前方门户；要么就在平满纳打下去，反对无准备的曼德勒会战，但未受到史、罗的采纳，杜只得从命，放弃了棠吉。于是日军重新进占棠吉，并直取腊戍，从西南面截断了集结于曼德勒准备大战的中国主力军后方，在曼的第五军，不得不向伊洛瓦底江西岸撤退。从此，远征军走上了惨败境地。
此间，史、罗丢下部队只身逃往印度，并电令部队全部向温藻撤退，而蒋介石又命令部队向密支那、片马转进。杜决心按照蒋介石的命令执行，向国境撤退。
第五军各部回国经过之处，都是些崇山峻岭，人烟稀少的地方，给养困难，而又蚊蚋成群、蚂蟥吸血。沿途官兵死亡相继，尸骨暴野，惨绝人寰。杜本人亦感染重病，几乎殒命。第二百师师长戴安澜在同敌激战中负重伤，不治去世。杜聿明的远征军分三路撤退，他本人率200师为一路，第5军96师为一路，均撤离回国，而孙立人率新38师，廖耀湘率新22师则翻越野人山，撤退到印度，编为驻印军。
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