2002，在影坛沉寂数年的张学友出演了具有转型意义的影片《男人四十》。影片《男人四十》延续了许鞍华一贯的温婉叙事风格，讲述了一个不落俗套的师生恋故事，表现出了一个中年男人在面对家庭、婚姻和爱情时表现出的困惑与无奈。影片中张学友一该往日影片中诙谐、搞笑的小人物配角形象，转而出演了一位年逾四十的中学语文教师。影片中张学友所扮演的林耀国是位忠直憨厚、满腹经纶的语文老师，常日里克己奉公、一丝不苟，但却最终抵挡不住前卫大胆的早熟女学生林嘉欣的追求，课堂上的为人师表在女学生执着的追求和纠缠下逐渐失去防线。面对这份突如其来的青涩爱情，在长久的家庭生活中归于平静的内心再次掀起波澜，勾起了遗忘以久的初恋追忆，可以说张学友将主人公林耀国内心细腻、微妙的变化完好地表现出来，呈现出了一个与往日电影截然不同的银幕形象。
