上赛季勒布朗-詹姆斯公开希望骑士队能想办法引进他在美国男篮的队友——控球后卫杰森-基德。但小皇帝最终未能如愿，小牛队用包括迪文-哈里斯在内的更好的条件让基德重回故地。但在不断有交易发生的NBA中，即使一度紧闭的门也有可能再次敞开，在基德和詹姆斯成为队友这件事上或许正是如此。
这个夏天基德会成为非受限自由球员，现年36岁的他曾经表示希望留在小牛队。但在周一接受采访时他的一番话似乎让加盟骑士队变成了一个可能的选择。
“我可以安坐在替补席上观看其他人比赛。”基德表示，言外之意是他不需要进入球队的主力阵容，“詹姆斯很有天赋，他能让队友得到空位投篮的机会。所以我们会考虑自由球员，看看下个赛季在我身上会发生什么。”
在本赛季入选全明星的控球后卫莫-威廉姆斯让骑士队感到惊喜，但这并不意味着球队无法再容纳另一名出色的后卫，特别是考虑到基德愿意接受一个出场时间受到限制的角色，就像他在梦八队所做的那样。尽管德伦特-维斯特和丹尼尔-吉布森都可以持球，但骑士队仍然缺少一个真正的控球后卫。
基德是他所在的时代中最好的控卫，在周一和骑士的比赛中这一点展现无遗。基德为小牛队贡献了9分、7个篮板球和8次助攻，这说明他仍然有没用完的能量。
骑士队在这个夏天会面临一些自由球员的问题，安德森-瓦莱乔可以选择跳出合同，沃利-斯泽比亚克也会成为自由球员。但由于这最多可能从薪金总额中释放出的3000万美元的空间，骑士队或许就能在选择上拥有更多的灵活性。此外他们还有一个价值500万美元的中产条款和一个价值200万美元的双年条款，可以在非本队的自由球员身上使用。

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